O centro avante tricolor recebeu sondagens de alguns times do exterior para deixar o São Paulo. A Gazeta Esportiva apurou que o jogador havia recebido sondagens do exterior e com isso a equipe perderia seu principal atacante.
Porém a torcida não deve se desesperar pois, Jonathan Calleri se sente muito identificado no clube e sempre deixou claro sua vontade de jogar a Libertadores pela equipe. Esse ano o argentino terá essa nova oportunidade, após chegar a semifinal da competição em 2016, quando Calleri protagonizava sua primeira passagem na equipe tricolor.
Naquele mesmo ano o atacante foi o artilheiro da competição somando 9 gols. O único fator no qual possa haver uma influencia na decisão do jogador seria na parte financeira, tendo em vista as dívidas de direitos de imagem e bonificações do título da Copa do Brasil que não foram pagas a todo o elenco pelo clube do Morumbi.
Calleri passou por uma cirurgia no tornozelo e perdeu a reta final desta temporada. Mesmo assim, ele foi fundamental durante a campanha da equipe em 2023.
