Após se classificar diretamente para a fase de grupos da competição Sulamericana, o Tricolor torceu para o modesto Rentistas se classificar à final do Campeonato Uruguaio. O motivo? Mesmo com a vaga garantida a fase de grupos, o São Paulo queria ser cabeça de chave e evitar um dos outros cabeças de chave.
Com isso, o São Paulo na primeira fase não enfrentará: River Plate, Boca Juniors, Nacional do Uuruguai, Cerro Porteño e Olímpia. A princípio isso pode garantir uma chave mais fraca e uma chance maior de classificação a fase de mata-mata, que o São Paulo não chega desde 2016 quando foi semifinalista da Libertadores.
Desde a eliminação para os colombianos, o São Paulo teve duas participações vexatórias na competição. Em 2019, foi eliminado ainda na pré-Libertadores pelo Talleres e em 2020 foi eliminado na fase de grupos.
Ambas foram consideradas vexatórias para o Tricolor na competição. O São Paulo nunca havia sido eliminado nas fases preliminares e não deixava de avançar aos mata-matas, sendo eliminado na fase de grupos desde 1987.
Para 2021, após um término de Brasileirão péssimo onde as chances de título ruíram, ao menos sobrou a classificação de forma direta com a vitória sobre o campeão Flamengo por 2-1. Com a vitória do Rentistas, o São Paulo ganha a possibilidade de ser cabeça de chave e sonhar com uma campanha melhor.
A competição é a favorita do torcedor e o São Paulo tem grande tradição no torneio.
Todavia, o São Paulo ainda pode encarar um grupo complicado. Grêmio e Santos podem ser adversários do Tricolor caso se classifiquem na fase preliminar. Confira abaixo todos os possíveis adversários do São Paulc na fase de grupos da Libertadores:
- POTE 2
- Defensa y Justicia
- Santa Fe
- Racing
- LDU Quito
- Universidad Católica
- Barcelona de Guayaquil
- POTE 3
- Vélez Sarsfield
- Sporting Cristal
- América de Cali
- The Strongest
- Universitario
- Deportivo Táchira
- Argentinos Juniors
- POTE 4
- Deportivo La Guaira
- Unión La Calera
- Always Ready
- Rentistas
- Libertad ou Atlético Nacional
- Independiente del Valle ou Grêmio
- Bolívar ou Junior Barranquilla
- San Lorenzo ou Santos
O São Paulo pertence ao Pote 1 que contém: River Plate, Boca Juniors, Nacional do Uuruguai, Cerro Porteño, Olímpia, Palmeiras e Flamengo. Por conta disso não enfrenta nenhuma dessas equipes na primeira fase. O São Paulo também não enfrenta os brasileiros dos pote 2 (Internacional e Atlético Mineiro e 3 (Fluminense) por serem do mesmo país. A regra não leva em consideração os clubes que vem da fase preliminar, por isso existe a possibilidade do confronto com Grêmio e Santos.
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