O Fluminense já tem tudo acertado para assinar com o lateral esquerdo, que inclusive já está no Rio de Janeiro, onde irá realizar exames médicos. O tricolor chegou a um acordo de empréstimo até o final do ano com o Grêmio, e as equipes vão dividir o salário, com a maior parte para o tricolor. O clube espera anunciar a contratação ainda nessa semana.
O jogador de 30 anos foi da base do Vila Nova, porém estreou no profissional jogando pelo Vasco, em 2010, estreando diante do Flamengo. Com poucas oportunidades, Diogo passou por alguns clubes, como o Sport, Guarani, Coritiba e Atlético Goianiaense, até chegar ao Goiás, em 2015.
Quando contratado pelo clube goiano, o jogador foi flagrado no exame antidoping, referente ao ano que jogou pelo rival Atletico Goianiense. O atleta foi condenado a 90 dias de suspensão, e retornou ainda no mesmo ano, participando da disputa da série A, que terminou com o clube esmeraldino rebaixado para a série B.
No ano seguinte o lateral esquerdo acertou sua ida para o Botafogo, onde foi destaque, participando do elenco vice-campeão do Carioca de 2016, sendo eleito para a seleção do campeonato. No mesmo ano, participou da campanha que levou o time carioca para a pré-libertadores.
Após o destaque pelo Clube carioca, Diogo foi contratado pelo Cruzeiro, onde foi campeão da Copa do Brasil, marcando o gol que levou o clube mineiro para a semifinal da competição. Encerrou sua passagem pelo Cruzeiro em Novembro de 2017, quando acertou sua venda para o Palmeiras, por 17 milhões de reais. Estreou no primeiro jogo da final do campeonato paulista de 2018, e foi campeão brasileiro pelo clube no mesmo ano.
Em setembro de 2020 foi anunciado pelo Grêmio, onde está até hoje. No clube gaúcho foi onde o lateral mais jogou, atuando em 106 partidas, com dois gols e nove assistências. Neste ano, Diogo jogou apenas 19 partidas, sendo 6 pela série A, com aproveitamento de 20% nos cruzamentos.
Se acertar com o Fluminense, o jogador só poderá estrear a partir de 3 de julho, quando abre a janela de transferências no Brasil.
