No dia 10/04/1999, Chicago Bulls e Miami Heat entravam em quadra no United Center, em Chicago, para uma partida que marcou história. Na ocasião, os Bulls, que eram os atuais campeões, terminariam a partida com 49 pontos, menor pontuação em um jogo desde a implantação do cronômetro de arremesso. O placar final foi de 82 x 49 para o Miami Heat.
Na partida, o Heat de Alonzo Mourning e Tim Hardaway, limitou os Bulls a apenas 18 arremessos convertidos no jogo, o que também é o recorde de menos arremessos certos na história da liga por um time. A partida marcou, ainda, o recorde de Chicago de menor porcentagem de arremessos de quadra, com 18 chutes certeiros em 77 tentativas, resultando em um aproveitamento de 23%. O cestinha da franquia foi Kornél Dávid, com 13 pontos.
Naquela temporada, os Bulls haviam perdido Michael Jordan, Scottie Pippen, Steve Kerr e Luc Longley, após a equipe derrotar o Utah Jazz nas finais de 1997/98, por 4×2. Apenas Tony Kukoc e Ron Harper eram os titulares remanescentes do histórico Chicago Bulls da era Michael Jordan. Assim, o líder da franquia foi Kukoc, que terminou liderando a temporada em pontos (18.8), rebotes (7.0) e assistências (5.3) para Chicago.
Chicago terminou a temporada 1998/99 com um recorde de 13-37, ocupando o último lugar da Conferência Leste daquele ano, sendo a primeira temporada desde 1984 que a equipe não chegou aos playoffs.
Já a equipe do Miami Heat terminou a temporada em primeiro na Conferência Leste, com 33 vitórias e 17 derrotas. A equipe, porém, foi eliminada na primeira rodada dos playoffs pela equipe do New York Knicks, por 3×2. Os Knicks chegaram as finais, porém foram derrotados por Tim Duncan, David Robinson e o San Antonio Spurs, por 4×1.
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