O São Paulo foi até Montevidéu, no Uruguai, enfrentar o Rentistas pela quarta rodada da fase de grupos da Libertadores e empatou em 1 a 1. Foi a primeira partida que Crespo escalou os reservas pela competição continental. Os gols foram marcados por Orejuela e Gonzalo Lamas para os donos da casa.
PRIMEIRO TEMPO
O primeiro tempo começou agitado. Com novidade de estreia na noite, o lateral Orejuela entrou pela primeira vez com a camisa do São Paulo e abriu o placar fora de casa justamente com o equatoriano: aos quatro minutos, Igor Gomes cobrou escanteio na primeira trave e o camisa 20 subiu mais que todo mundo se antecipando para abrir o placar no estádio Centenário. Dois minutos depois, o Rentistas pressionou o São Paulo com grande perigo em uma falta: Rodríguez aproveitou o cruzamento da bola parada e o goleiro Lucas Perri conseguiu fazer uma grande defesa e evitou o empate. Mas com o Rentistas um tanto quanto em cima do São Paulo, aos 12 minutos conseguiu empatar a partida. Em escanteio, a zaga do Tricolor não conseguiu cortar a bola na área e ela sobrou livre para o González Lamas empurrar para o fundo do gol. O Rentistas até foi tentando chegar na área do São Paulo com Fratta aos 20 minutos com a bola indo para muito longe. Já o São Paulo conseguiu uma boa tabela entre Vitor Bueno e Rojas, que chutou passando com muito perigo aos 22. Depois, aos 28, Welington com muita liberdade pelo lado esquerdo, fez jogada individual, invadiu a área e chutou cruzado com força, o goleiro Rossi fez a defesa, depois, Vitor Bueno aos 37 arriscou e o goleiro Rossi conseguiu defender. O São Paulo não teve muitas jogadas mas teve muito perigo quando tentou.
PRESSÃO ATÉ O FINAL
O segundo tempo começou animado: em menos de um minuto penalidade marcada para o São Paulo, Vitor Bueno perdeu a chance de ficar á frente do placar e na bola parada, o Rentistas quase empata com Rodriguez, sozinho e de frente para o gol. Aos 9, Orejuela cruzou e a bola passou com muito perigo do gol de Rossi. Vitor Bueno um minuto mais tarde, driblou o goleiro e chutou cruzado, mas a bola acabou saindo. Aos 18, lance inusitado: recuo de bola; Sosa recuou a bola para o goleiro Rossi, que estava pressionado por Galeano e acabou pegando a bola com a mão e falta em dois lances dentro da pequena área para o São Paulo, onde Welington finaliza mas o goleiro fechou o ângulo e fez grande defesa. E o São Paulo dominou a partida. Aos 21, Welington teve chance mas a zaga do Rentistas conseguiu tirar o perigo. Mais tarde o São Paulo conseguiu criar com Diego Costa, que mandou muito por cima, com Rodrigo Nestor que fez grande jogada individual mas o parou no goleiro Rossi, de longe, aos 39 novamente com Welington que pegou de longe e obrigou ao goleiro fazer grande defesa. No final do primeiro tempo mais uma grande lambança no goleiro que pegou a bola recuada e mais uma falta para o São Paulo, Hernanes cobra a falta e Cristóbal tirou em cima da linha. São Paulo pressionou até o final, mas não conseguiu a vitória fora de casa. Ainda com o empate, o Tricolor assumiu novamente a liderança do Grupo E com oito pontos.
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