O Flamengo conheceu os adversários do seu grupo na Copa Libertadores na última sexta-feira (25), em sorteio realizado na sede da Conmebol, em Luque, Paraguai. O Rubro-Negro ficou no grupo H e vai enfrentar Sporting Cristal, do Peru, Universidad Católica, do Chile, e Talleres, da Argentina. Os três times já cruzaram o caminho do Flamengo em outras ocasiões.
A Universidad Católica é o time do grupo que mais jogou contra o Flamengo, e o retrospecto do confronto é favorável aos chilenos. Os dois ficaram no mesmo grupo na Libertadores 2002, e os chilenos venceram os dois jogos: 3 a 1 no Maracanã e 2 a 1 em Santiago. Em 2010, os dois clubes voltaram a se encontrar na fase de grupos, e desta vez, o Flamengo conseguiu sua primeira vitória no confronto: 2 a 0. No Chile, a Católica devolveu o placar vencendo por 2 a 0. No ano de 2017, os dois times ficaram no mesmo grupo da Liberta pela terceira vez; os chilenos venceram em Santiago por 1 a 0 e o Mais Querido, no Rio, ganhou por 3 a 1. São duas vitórias e quatro derrotas para o Fla no retrospecto.
- FLA 1×3 Universidad Católica – Libertadores 2002
- Universidad Católica 2×1 FLA – Libertadores 2002
- FLA 2×0 Universidad Católica – Libertadores 2010
- Universidad Católica 2×0 FLA – Libertadores 2010
- Universidad Católica 1×0 FLA – Libertadores 2017
- FLA 3×1 Universidad Católica – Libertadores 2017
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Esta será a primeira vez que Flamengo e Sporting Cristal se enfrentarão por uma competição oficial. Os dois times já duelaram em dois amistosos nos anos de 1964 e 1965 – o Rubro-Negro venceu ambos pelo placar de 2 a 0. Sendo assim, o Fla tem duas vitórias em dois jogos contra os peruanos.
- Sporting Cristal 0x2 FLA – Amistoso em Lima, 1964
- Sporting Cristal 0x2 FLA – Amistoso em Lima, 1965
O Flamengo também nunca enfrentou o Talleres em competições oficiais – apenas em amistosos. Assim como no caso do Sporting Cristal, os clubes se enfrentaram duas vezes. Na primeira, em 1961, o Rubro-Negro venceu por 5 a 0; depois, em 1978, empate por 0 a 0. Ou seja: no retrospecto, os brasileiros têm uma vitória e um empate em dois jogos.
- Talleres 0x5 FLA – Amistoso na Argentina, 1961
- Talleres 0x0 FLA – Amistoso na Argentina, 1978
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