Com a eliminação do Manchester United para o Atlético de Madrid, na fase de oitavas de final da Liga dos Campeões, o português Cristiano Ronaldo perdeu a sua última chance de título na atual temporada. Com a equipe já eliminada na Copa da Inglaterra e com 20 pontos a menos do que o Manchester City, na Premier League, já é possível dizer que Ronaldo não vai comemorar um título, algo que não acontecia desde a temporada 2009/10.
Naquele momento, o craque português vivia o seu primeiro ano a serviço do Real Madrid e viu o clube merengue ficar na segunda colocação da LaLiga. Além disso, a equipe não passou da primeira eliminatória da Copa do Rei e também foi eliminada nas oitavas de final da Liga dos Campeões, para o Lyon. Desde então, Cristiano Ronaldo vinha conquistando pelo menos um título coletivo por temporada.
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Na sequência dos anos pelo Real Madrid, o português nunca passou sem uma conquista e viveu a melhor fase de sua carreira, tendo comemorado todos os campeonatos possíveis com a camisa do clube merengue. Na temporada 2018/19, Ronaldo foi jogar pela Juventus e também no clube italiano viveu uma série de conquistas. Agora, em sua primeira temporada de retorno ao Manchester United, o português volta a não ter o que comemorar.
Durante a atual temporada, Cristiano Ronaldo também quebrou outro recorde negativo, quando viveu um jejum de gols. Ao todo, o português passou seis jogos sem balançar as redes adversárias e uma sequência tão negativa não acontecia desde desde a temporada 2008/09, justamente quando o atacante estava em seu último ano da primeira passagem pelo Manchester United.
Além dos insucessos dentro de campo, o retorno de Cristiano Ronaldo ao futebol inglês tem sido marcado por atuações ruins e relações estremecidas, principalmente com o técnico Ralf Rangnick. A imprensa do Reino Unido chegou a noticiar que o português teria ficado chateado com alguns escolhas do treinador, que em alguns jogos o substituiu e em outros o fez começar do banco.