O Vasco vai enfrentar o São Paulo nas oitavas de final da Copa do Brasil. O primeiro jogo será no Morumbi, na última semana de julho, com a vaga sendo decidida em São Januário, na primeira semana de agosto. Para o Cruz-Maltino, a classificação vai valer muito mais do que um lugar nas quartas de final e R$ 3,45 milhões na conta.
Será a quarta vez que Vasco e São Paulo se enfrentam pela Copa do Brasil. O Cruz-Maltino levou a melhor no primeiro confronto, no entanto, nas últimas duas oportunidades, foi eliminado para o São Paulo, sofrendo goleadas no Morumbi.
Em 2015, após despachar o rival Flamengo, o Vasco encarou o São Paulo pelas quartas de final da competição. No primeiro jogo, 3 a 0, no Morumbi, com dois gols de Alexandre Pato e um de Luís Fabiano. Por conta do placar elástico, Jorginho poupou os titulares na segunda partida, já que o Cruz-Maltino lutava contra o rebaixamento no Brasileirão. O confronto terminou empatado em 1 a 1, com Riascos e Centurión fazendo os gols.
O São Paulo se classificou novamente em 2002, mesmo perdendo o primeiro jogo em São Januário por 1 a 0, gol de Romário. No Morumbi, goleou por 4 a 0, com gols de Souza, Kaká, Belletti e Reinaldo e avançou para a semifinal.
O Vasco se classificou apenas em 1998. No Morumbi, saiu na frente com Luizão, mas levou o empate com o gol de Gallo. Em São Januário, venceu por 4 a 3 conquistando a vaga para a semifinal. Luizão, Pedrinho e Donizete, duas vezes, fizeram para o Cruz-Maltino, enquanto Raí, também duas vezes, e Marcelo Bordon marcaram para o Tricolor Paulista.
É a chance da revanche, não só contra o São Paulo, mas também diante do seu treinador.
Vasco x Crespo
Hernán Crespo foi contratado pelo São Paulo após conquistar a última edição da Copa Sul-Americana com o Defensa Y Justicia. O Vasco esteve no caminho do treinador nas oitavas de final. O Cruz-Maltino empatou em Buenos Aires por 1 a 1. Germán Cano abriu o placar, mas Braian Romero deixou tudo igual. Já em São Januário, Gabriel Hachen deu a vitória para os argentinos, após indefinição de Lucão no lance. A partida ficou marcada pelo inúmeros gols perdidos por Ribamar e Gustavo Torres.
Amigos frente a frente
Inseparáveis nos tempos de Vasco, Germán Cano e Benítez se enfrentarão pela primeira vez desde que o meia se transferiu para o São Paulo. Juntos não conseguiram salvar o Cruz-Maltino do rebaixamento, mas mostravam grande entrosamento, dentro e também fora de campo. Era comum vê-los juntos curtindo as folgas em família, seja em churrascos ou em passeios pelo Rio de Janeiro.
